Estos dos equipos han sido campeones de la máxima competición de futbol europeo con anterioridad. El Ajax lo consiguió por última vez en 1995, mientras que el Benfica lo hizo en 1962. El futbol ha cambiado mucho desde entonces, y pese a que estas plantillas siguen siendo las máximas referentes en sus respectivos países, no les ha sido posible triunfar en la UEFA Champions League. En la temporada 2018/19 de este mismo certamen, estos clubes se vieron las caras en fase de grupos. El primer duelo se disputó en Ámsterdam, donde el Ajax consiguió la victoria por la mínima diferencia. Noussair Mazraoui fue el anotador. Actualmente este defensor sigue formando parte de la escuadra del cuadro de Países Bajos. En el segundo partido de aquella fase preliminar, el Benfica logró rescatar un empate 1-1 en Lisboa. Pese a que los dos planteles están peleando en la parte alta de sus campeonatos locales, el Ajax es el líder general de la Eredivisie, mientras que el Benfica está en el tercer escalón y lejos de la cima.
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