La paridad entre estos dos clubes se vio reflejada hace tres semanas cuando empataron 2-2 en el Estadio da Luz de Lisboa. El Ajax de Ámsterdam fue uno de los tres participantes de la UEFA Champions League que consiguió todas las victorias en la fase de grupos. Esto le aseguró la cima del bombo C, y por eso le tocará cerrar en casa esta serie de octavos de final ante el Benfica. En el compromiso de ida, Dušan Tadić y Sébastien Haller fueron los anotadores para el cuadro neerlandés. Por otro lado, Roman Yaremchuk marcó uno de los tantos para los portugueses. De igual forma, el delantero de Ajax, Sébastien Haller anotó en propia puerta, favoreciendo al Benfica. En la temporada 2018/19 de este mismo certamen, estos conjuntos compartieron el grupo E. Los de Países Bajos lograron avanzar a octavos en la segunda posición, mientras que los de la capital de Portugal se quedaron en el tercer escalón y tuvieron que participar en la Europa League. En dicha campaña, cuando jugaron en la Johan Cruyff Arena, el Ajax se impuso por la mínima diferencia. Noussair Mazraoui fue el autor del gol.
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